Propriétés chimiques des stéroïdes

Sep 02, 2024

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Il s'agit d'un composé tétracyclique fusionné composé de trois cycles cyclohexane à six carbones (A, B, C) et d'un cycle à cinq carbones (D). L'ordre de numérotation des atomes de carbone est indiqué dans.
Le nombre et la position des doubles liaisons dans diverses molécules stéroïdes naturelles, le type, le nombre et la position des groupes substituants, la configuration entre les groupes substituants et les noyaux cycliques et la configuration entre les cycles varient tous.
Les six cycles carbonés A, B et C des molécules de stéroïdes naturels adoptent tous une conformation « en forme de chaise » (structure cyclohexane), qui est la conformation la plus stable (la seule exception étant que le cycle A des molécules d'œstrogène est un cycle aromatique avec une conformation planaire).
La jonction entre le cycle A et le cycle B peut être cis ou trans, tandis que la jonction C/D est généralement trans ; Seuls les glycosides cardiaques et le venin de crapaud font exception.
L'orientation des groupes substituants connectés aux atomes de carbone du squelette à quatre cycles des stéroïdes est représentée par - ou - : ceux situés au-dessus du plan du squelette sont représentés par (trait plein), et ceux situés en dessous sont représentés par (ligne pointillée). . Par exemple, le groupe hydroxyle de la molécule de cholestérol C-3, les deux groupes méthyles angulaires C-18 et C-19 et les chaînes latérales sont tous orientés bêta.

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